Molikula ati igbekale agbekalẹ ti phenol

Phenols - awọn wọpọ orukọ ti awọn didun alcohols. Lori awọn-ini ti ọrọ ni o wa lagbara acids. Ohun pataki ilowo lami ni o wa ọpọlọpọ homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (agbekalẹ Phenol) - alinisoro asoju ti awọn kilasi. Ẹ jẹ ki wadi yi ni diẹ apejuwe awọn.

Phenols. Gbogbo agbekalẹ ati classification

Gbogbo agbekalẹ ti awọn Organic oludoti ti ti oorun didun alcohols, - R-OH. Moleku ara phenols ati cresols akoso yori - C6H5 phenyl, eyi ti o wa ni taara sopọ si ọkan tabi diẹ hydroxyl ẹgbẹ OH (hydroxyl ẹgbẹ). Nipa iye wọn fun moleku phenols ti wa ni classified sinu mono-, di- ki o si polyhydric. Monohydric agbo ti yi iru ti wa ni phenol ati cresol. Awọn wọpọ laarin polyhydric hydroxybenzenes - naphthols ti o ni ninu awọn oniwe-tiwqn 2 dapo arin.

Phenol - awọn asoju ti ti oorun didun alcohols

Aso osise phenol ti a mo si tẹlẹ ninu awọn XVIII orundun: awọn weavers lo o bi a dai. Ni awọn distillation ti edu oda ni 1834 ni Germany, awọn chemist F. Runge afihan awọn kirisita ti awọn nkan pẹlu kan ti iwa dun awọn wònyí. The Latin orukọ edu - carbo, ki a npe ni yellow carbolic acid (carbolic acid). German oluwadi ti kuna lati da awọn nkan na. Phenol molikula agbekalẹ a ti iṣeto ni 1842 O. Laurent, ti o gbà carbolic itọsẹ ti benzene. Fun awọn titun acid lo awọn orukọ "phenyl". Sharl Zherar pinnu wipe nkan na ni oti, o si pè o kan phenol. Ni ibẹrẹ awọn ohun elo yellow - oogun, alawọ soradi, gbóògì ti sintetiki dyes. Abuda ti awọn nkan labẹ ero:

• Onipin kemikali agbekalẹ - C ₆ H ₅ OH.
• Awọn molikula àdánù ti awọn yellow - ati 94,11. e. m.
• Awọn gross agbekalẹ ti awọn dagba, - C ₆ H ₆ O.

Itanna ati aye be ti a moleku ti phenol

Salayipo be ti benzene agbekalẹ funni nipasẹ German Organic chemist F. Kekule ni 1865, ki o si Kó ṣaaju ki o - I. Loschmidt. Sayensi ni a moleku ti Organic ọrọ ni awọn fọọmu ti a deede hexagon pẹlu alternating nikan ati ki o ė ifowopamosi. Ni ibamu si igbalode agbekale, awọn didun iwọn - pataki kan ni irú ti ipin be, a npe ni "conjugated mnu".

Six erogba awọn ọta idanwo ilana sp ² -hybridization itanna orbitals. Ko lowo ninu awọn Ibiyi ti C-C ìde ti awọn p-itanna awọsanma ni lqkan loke ati ni isalẹ ni ofurufu ti awọn moleku mojuto. Nibẹ ni o wa meji wọpọ itanna awọsanma ti o ni wiwa gbogbo iwọn. Phenol igbekale agbekalẹ le wo o yatọ si, fi fun awọn itan ona si awọn apejuwe ti awọn be ti benzene. Ni ibere lati fi rinlẹ awọn ohun kikọ silẹ ti unsaturated didun hydrocarbons, Conventionally kà mẹta ninu awọn mefa ė ìde ti o maili pẹlu mẹta o rọrun.

Apa otu ati ti osi nitori oxy Ẹgbẹ

Ni alinisoro didun hydrocarbon - benzene, C ₆ H ₆ - itanna awọsanma ni symmetrical. phenol agbekalẹ yato nipa ọkan hydroxy ẹgbẹ. Niwaju hydroxyl fi opin si awọn isedogba ti o ti wa ninu awọn ini ti awọn nkan na. Awọn ibasepo laarin atẹgun ati hydrogen ni a hydroxy Ẹgbẹ - pola covalent. Aiṣedeede wọpọ bata ti elekitironi si atẹgun atomu nyorisi kan odi idiyele rẹ (apa kan). Hydrogen npadanu elekitironi ati acquires a apa kan idiyele "+". Ni afikun, awọn atẹgun ninu awọn ìwọ-H Ẹgbẹ ni eni ti awọn meji unshared itanna orisii. Ọkan ninu wọn ni ifojusi nipasẹ awọn itanna awọsanma ti awọn didun oruka. Fun idi eyi, ibaraẹnisọrọ di diẹ ariyanjiyan to, hydrogen awọn iṣọrọ rọpo awọn irin. Awọn si dede fun ohun agutan ti awọn asymmetrical iseda ti awọn phenol moleku.

Awọn ẹya ara ẹrọ kikọlu awọn ọta ni phenol

Ọkan itanna awọsanma ti awọn didun iwo ni phenol moleku reacts pẹlu kan hydroxyl ẹgbẹ. Ti o ba waye lasan, conjugation orukọ, ninu eyi ti ohun atẹgun atomu ara bata ti elekitironi ni ifojusi si awọn hydroxy awọn ẹgbẹ ti a benzene oruka eto. Atehinwa odi idiyele san nipa kan ti o tobi apa otu ati ti osi nitori ẹnyin-H ẹgbẹ.

Awọn didun oruka tun yatọ itanna pinpin eto. O ti wa ni dinku nipasẹ awọn erogba ti o ti wa ni owun lati atẹgun, ki o si ti wa ni pọ ni sunmọ moomo awọn ọta ni ortho awọn ipo (2 ati 6). Sisopọ ni awọn ikojọpọ ti idiyele lori wọn "-". Siwaju "naficula iwuwo - awọn oniwe-ronu lati awọn ọta ni orisirisi awọn ipo-(3 ati 5) to erogba ni para-ipo (4). phenol iwadi agbekalẹ fun wewewe ati pelu powder maa marundinlogun Nọmba ti awọn ọta ti awọn benzene oruka.

Alaye phenol kemikali-ini orisun lori wọn ẹrọ itanna be

Lakọkọ conjugation ti awọn didun iwọn ati ki o hydroxyl ni ipa awọn ini ti awọn mejeeji patikulu ati gbogbo awọn oludoti. Fun apẹẹrẹ, a ga itanna iwuwo ni atomu ni ortho ati para awọn ipo (2, 4, 6) mu ki awọn C-H mnu ti ẹya didun phenol ọmọ siwaju sii ifaseyin. Dinku odi idiyele ti awọn erogba awọn ọta ni orisirisi awọn ipo (3 ati 5). Attack ti electrophilic patikulu ni kemikali aati fara erogba ni ortho ati para awọn ipo. Awọn bromination lenu ti benzene ayipada waye labẹ lagbara alapapo ati niwaju a ayase. Akoso monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Agbekalẹ phenol faye gba nkan na lati fesi pẹlu bromine substantially instantaneously lai alapapo awọn adalu.

Didun oruka ni ipa lori awọn asopọ polarity hydroxy ẹgbẹ, npo o. Hydrogen di diẹ to rọ, bi akawe si lopolopo alcohols. Phenol reacts pẹlu alkalis, lara iyọ - phenates. Ẹmu ko ni fesi pẹlu alkali, tabi dipo, awọn lenu awọn ọja - ethanolates - decompose. Ni kemikali awọn ofin phenols - ni okun acid ju alcohols.

Asoju ti oorun didun alcohols kilasi

Molikula agbekalẹ homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. nkan na ni adayeba aise ohun elo igba accompanies phenol, tun ni o ni apakokoro-ini. Miiran homologues ti phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Kemikali agbekalẹ - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Nkan na molikula agbekalẹ - C ₁₀ H ₇ OH. O ti wa ni lo ninu awọn manufacture ti dyes, awọn oogun, ti oorun didun agbo.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Kemikali agbekalẹ - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Lo ninu sintetiki Organic kemistri, ati oogun.
• Vanillin ayafi phenolic yori ni awọn ohun ether Ẹgbẹ ati awọn ẹya aldehyde aloku. Molikula agbekalẹ yellow - C ₈ H ₈ Iwọ _3. Vanillin ti wa ni o gbajumo ni lilo bi ohun Oríkĕ flavoring.

Agbekalẹ reagent fun erin ti phenols

Ti agbara ipinnu ti phenol le ti wa ni ti gbe jade nipa lilo bromine. Bi abajade ti awọn fidipo lenu a funfun ìṣokùnfa tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) ti wa ni awọ ni alawọ ewe awọ ni niwaju tituka ferric kiloraidi. Pẹlu awọn kanna reagent reacts phenol ati ki o kan triphenol ti wa ni akoso nini a aro awọ. Ti agbara lenu to resorcinol - hihan dudu aro awọ ni niwaju ferric kiloraidi. Maa, awọn awọ ti awọn ojutu wa dudu. Awọn agbekalẹ ti awọn reagent, eyi ti o ti lo lati da awọn phenol ati awọn oniwe-homologs, - FeCl ₃ (ferric kiloraidi (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - gbogbo phenols. Gbogbo agbekalẹ ti awọn nkan lati mọ awọn ẹgbẹ ti awọn wọnyi agbo si awọn didun jara. Gbogbo awọn Organic orisirisi agbo ogun ti o ni awọn ni wọn agbekalẹ phenyl yori C ₆ H _5, pẹlu eyi ti awọn hydroxy ẹgbẹ ti wa ni taara sopọ lati maa pataki-ini. Wọn ti yato lati oti ti wa ni ti o dara ju han ekikan iseda. Akawe pẹlu oludoti homologous jara benzene, phenols - diẹ lọwọ kemikali yellow.