Ti agbara igbeyewo on phenol. Igbaradi ti Phenols: Lenu

Carbolic acid - ọkan ninu awọn orukọ Phenol, o nfihan awọn oniwe-pataki ihuwasi ninu kemikali sii lakọkọ. Yi awọn ohun elo ti rọrùn ju benzene ti nwọ sinu nucleophilic fidipo lenu. Awọn atorunwa-ini ti a yellow ti wa ni salaye arinbo ekikan hydrogen atomu ni hydroxyl ẹgbẹ iwe adehun si awọn iwọn. Awọn iwadi ti molikula be ati ki o ga-didara esi lati gba awọn phenol yellow ni didun agbo - benzene itọsẹ.

Phenol (hydroxybenzene)

Ni 1834, a German chemist Runge soto carbolic acid lati edu oda, ṣugbọn o wà lagbara lati gbo awọn oniwe-tiwqn. Nigbamii, awọn oluwadi miran ti dabaa kan agbekalẹ, o si kó isopọ tuntun kan si awọn didun oti. Awọn alinisoro asoju ti egbe yi - phenol (hydroxybenzene). Ninu awọn oniwe-funfun fọọmu, yi nkan na ni a sihin gara nini a ti iwa awọn wònyí. Air-phenol awọ le yi lati di Pink tabi pupa. Fun didun oti aṣoju dara omi tutu solubility o si dara - ni Organic olomi. Phenol melts ni a otutu ti 43 ° C. Ni a majele ti yellow, ni olubasọrọ pẹlu awọ ara fa àìdá Burns. Awọn didun moiety ni a yori ti phenyl (C6H5-). Taara pẹlu ọkan ninu awọn erogba awọn ọta ti atẹgun ti wa ni iwe adehun pẹlu kan hydroxyl ẹgbẹ (-OH). Niwaju kọọkan ninu awọn patikulu fihan yẹ ti agbara lenu lati phenol. Awọn agbekalẹ fifi awọn lapapọ akoonu ti awọn ọta ti kemikali eroja ni moleku - C6H6O. Be afihan igbekale agbekalẹ, pẹlu ọmọ ati Kekule iṣẹ-ẹgbẹ - hydroxyl. Visual oniduro ti awọn moleku, ohun didun oti fi sharosterzhnevye awoṣe.

Awọn ẹya ara ẹrọ ti awọn molikula be

Kikọlu ti awọn benzene iwọn ati ki o OH Ẹgbẹ asọye kemikali lenu ti phenol pẹlu irin, halogens, miiran oludoti. Lehin owun lati awọn didun iwọn ti awọn atẹgun atomu nyorisi kan redistribution ti itanna iwuwo ninu awọn moleku. Communication Eyin-H jẹ diẹ pola, eyi ti àbábọrẹ ni pọ si arinbo ti awọn hydrogen ni hydroxyl ẹgbẹ. Awọn pirotonu le ti wa ni rọpo nipa irin awọn ọta, eyi ti o tọkasi wipe acidity ti awọn phenol. Ni Tan, awọn OH Ẹgbẹ mu ki awọn ifaseyin-ini ti awọn benzene oruka. Delocalization ti elekitironi posi, ati awọn agbara lati electrophilic fidipo ni arin. Eleyi mu ki awọn arinbo ti awọn hydrogen awọn ọta iwe adehun si awọn carbon ni ortho- ati para-ipo (2, 4, 6). Yi ipa jẹ nitori awọn niwaju awọn olugbeowosile itanna iwuwo - hydroxyl ẹgbẹ. Nitori awọn oniwe-ipa phenol lọwọ ju benzene huwa ni aati pẹlu awọn oludoti ati titun substituents Oorun ni ortho- ati para-ipo.

The ekikan-ini

Awọn hydroxyl egbe ti awọn didun oti atẹgun atomu acquires kan rere idiyele, weakening awọn oniwe-ibaraẹnisọrọ pẹlu hydrogen. pirotonu Tu ti wa ni seto, ki phenol huwa bi kan ko lagbara acid, ṣugbọn lágbára ju alcohols. Ti agbara lenu to phenol ni igbeyewo ìdánwò ni niwaju protons ayipada awọ lati blue to pinnki. Niwaju halogen awọn ọta tabi nitro awọn ẹgbẹ ni nkan ṣe pẹlu benzene oruka nyorisi si ohun ilosoke ninu awọn hydrogen aṣayan iṣẹ-ṣiṣe. Awọn ipa ti wa ni woye ni awọn nitro phenol ohun ti. Lower acidity substituents bi ohun amino ẹgbẹ, ki o si alkyl (CH3-, C2H5-, bbl). Agbo ti o mú jọ a benzene oruka, a hydroxyl Ẹgbẹ ati ki o kan methyl yori, ntokasi cresol. Awọn oniwe-ini ti wa ni alailagbara ju carbolic acid.

phenol lenu pẹlu soda ati ki o ipilẹ

Bakanna acids phenol ti wa ni reacted pẹlu awọn irin. Fun apẹẹrẹ, reacts pẹlu soda: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ọna + H2 ↑. Akoso soda phenoxide, ati ni were to hydrogen ni tu. Phenol ti wa ni reacted pẹlu tiotuka ìtẹlẹ. Ti o ba waye neutralization lenu lati fẹlẹfẹlẹ kan ti iyo ati omi: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Ni agbara lati fun hydrogen ni hydroxyl ẹgbẹ ninu awọn phenol ni kekere ju julọ ẹya ara ki o si carboxylic acids. O displaces o lati iyọ ni tituka ninu omi ani erogba oloro (carbonic acid). Lenu idogba: C6H5-Ọna + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Awọn aati ti awọn benzene oruka

Didun-ini wa nitori lati itanna delocalization ni benzene arin. Hydrogen lati iwọn ti wa ni iparo nipa halogen awọn ọta, nitro. A iru ilana ni phenol moleku rọrùn ju ti o ti benzene. Ọkan apẹẹrẹ - awọn bromination. Benzene halogen nṣiṣẹ ni niwaju ayase, gba bromobenzene. Phenol ti wa ni reacted pẹlu bromine omi labẹ deede ipo. Awọn ibaraenisepo ti a ti funfun ìṣokùnfa ti 2,4,6-tribromophenol, ti irisi lati se iyato awọn igbeyewo nkan iru si o lati oorun didun agbo. Bromination - ti agbara lenu fun phenol. Idogba: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Awọn keji lenu ọja - hydrogen bromide. Nigba ti reacting phenol pẹlu dilute oyi acid gba nitro itọsẹ. Awọn lenu ọja pẹlu kan ogidi oyi acid - 2,4,6-trinitrophenol tabi picric acid ni o ni nla wulo lami.

Ti agbara igbeyewo on phenol. akojọ

Ni awọn ibaraenisepo ti oludoti gba awọn ounjẹ kan ti o gba o lati ṣeto awọn ti agbara tiwqn ti awọn starting ohun elo. A nọmba ti awọ lenu tọkasi niwaju patikulu, awọn iṣẹ-ṣiṣe awọn ẹgbẹ ti o wa ni wulo fun kemikali onínọmbà. Ti agbara lenu si lati fi mule awọn aye ti phenol fun moleku ti nkan na awọn didun iwọn ati ki o OH-ẹgbẹ:

1. Awọn ojutu ti phenol blue ìdánwò iwe pupa.
2. Awọ lenu phenols tun ošišẹ ti ni kan ko lagbara ipilẹ alabọde pẹlu diazonium iyọ. A ofeefee tabi osan azo dyes.
3. Ti wa ni reacted pẹlu bromine omi brown ìṣokùnfa han funfun tribromophenol.
4. Ni awọn lenu pẹlu ferric kiloraidi ojutu gba phenoxide ferric - nkan bulu, aro tabi alawọ ewe coloration.

Ngba phenols

Phenol Production ninu awọn ile ise jẹ ni meji tabi mẹta ni asiko. Ni akọkọ ipele ti awọn propylene ati benzene ni niwaju aluminiomu kiloraidi yi ni cumene (isopropylbenzene wọpọ orukọ). Idogba ti awọn lenu ti Friedel-Crafts lenu: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene ati propylene ni ipin kan ti 3: 1 ni koja lori ohun ekikan ayase. Increasingly, dipo ti ibile ayase - aluminiomu kiloraidi - ecologically funfun zeolites. Ni ik ipele ti awọn ifoyina wa ni o waiye pẹlu atẹgun ni niwaju imi acid: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Awọn phenols le wa ni yo lati distillation ti edu, ni o wa intermediates ni isejade ti miiran Organic oludoti.

Awọn lilo ti phenols

Didun alcohols ti wa ni o gbajumo ni lilo ninu awọn pilasitik ile ise, dyes, ipakokoropaeku, ati awọn miiran oludoti. carbolic acid gbóògì to ti benzene ni akọkọ igbese ni awọn ẹda ti awọn nọmba kan ti polima, pẹlu polycarbonates. Phenol ti wa ni reacted pẹlu formaldehyde, phenol-formaldehyde resins ti wa ni gba.

Cyclohexanol ni awọn aise awọn ohun elo fun isejade ti polyamides. Phenols wa ni lo bi antiseptics ati disinfectants ni deodorants, lotions. Lo lati gba phenacetin, salicylic acid ati awọn miiran oloro. Phenols ti wa ni lo ni isejade ti resins ti wa ni lo ninu itanna awọn ọja (yipada, ìtẹlẹ). Wọn ti wa ni tun lo ninu awọn igbaradi ti azo dyes, gẹgẹ bi awọn phenylamine (aniline). Picric acid, eyi ti o jẹ ti awọn nitro itọsẹ ti phenol lo fun idoti mẹta, explosives manufacture.