Halogenated hydrocarbons: gba, kemikali-ini, awọn lilo ti

Hydrocarbons - kan gan tobi kilasi ti agbo jẹmọ si Organic. Nwọn si ni orisirisi awọn pataki awọn ẹgbẹ ti oludoti, laarin eyi ti fere gbogbo eniyan ri jakejado ohun elo ni ile ise, aye, iseda. Ti pato pataki ni o wa ni halogenated hydrocarbons, eyi ti yoo wa ni sísọ ninu article. Ti won ko nikan ni a ga owo iye, sugbon o tun ẹya pataki aise ohun elo fun ọpọlọpọ awọn kemikali syntheses, awọn igbaradi ti medicaments ati awọn miiran pataki agbo. A san pataki ifojusi si wọn molikula be,-ini, ati awọn miiran abuda.

Halogenated hydrocarbons: gbogbo abuda

Lati awọn standpoint ti kemistri, si yi kilasi ti agbo ni gbogbo awọn hydrocarbons ninu eyi ti ọkan tabi diẹ ẹ sii hydrogen awọn ọta wa ni rọpo nipasẹ ọkan tabi miiran halogen. Eleyi jẹ gidigidi ọrọ ẹka ti oludoti, niwon ti won wa ti nla ise pataki. Laarin kan iṣẹtọ kukuru igba akoko ti awon eniyan ti kẹkọọ lati synthesize fere gbogbo awọn halogenated hydrocarbons, awọn lilo ti eyi ti jẹ pataki ni oogun, kemikali ise, ounje ile ise ati igbesi aye.

Awọn ipilẹ ọna ti ngbaradi awọn wọnyi agbo - kan sintetiki ipa ninu awọn yàrá ati ise bi daradara bi ni iseda fere kò ti wọn ko ni waye. Nitori awọn halogen ti won wa ni gíga ifaseyin. O ibebe ipinnu wọn elo ni kemikali kolaginni bi ohun agbedemeji ọja.

Bi awọn asoju ti halogenated hydrocarbons ni a Pupo, to lẹtọ wọn gẹgẹ bi o yatọ si àwárí mu. Awọn igba da awọn mejeeji ni be ati awọn multiplicity ti Circuit awọn isopọ, ati awọn iyato ninu awọn ọta ti halogen ati awọn ibi ti won ipo.

Halogenated hydrocarbons: classification

A akọkọ irisi ti Iyapa wa ni da lori gbogbo ti gba agbekale ti o waye si gbogbo awọn Organic orisirisi agbo ogun. Awọn classification wa ni da lori awọn iyato ninu awọn iru ti awọn erogba pq, awọn oniwe-cyclicality. Lori yi igba emit:

• diwọn halogenated hydrocarbons;
• unsaturated;
• didun;
• aliphatic;
• acyclic.

Next Iyapa wa ni da lori a halogen atomu ati awọn oniwe-pipo akoonu ninu awọn ti moleku. Bayi, awọn Tu:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye ati bẹ lori.

Ti a ba soro nipa a halogen, ki o si ni orukọ ninu awọn iha-ẹgbẹ oriširiši meji ọrọ. Fun apẹẹrẹ, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ati bẹ bẹ lori.

Bakannaa, nibẹ ni miran irisi ti awọn classification, eyi ti o ti wa ni niya nipa pelu halogenated lopolopo hydrocarbons. Eleyi jẹ awọn nọmba ti erogba atomu to eyi ti awọn halogen ni so. Bayi, awọn Tu:

• jc itọsẹ;
• secondary;
• onimẹta, ati bẹ lori.

Kọọkan kọọkan asoju le ti wa ni ipo gẹgẹ bi gbogbo awọn itọkasi ati lati mọ ni kikun ibi ni awọn eto ti Organic orisirisi agbo ogun. Fun apẹẹrẹ, a yellow pẹlu kan tiwqn ti CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ le wa ni classified bi. Eleyi jẹ ko kan iye aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molikula be

Niwaju halogen awọn ọta ko le ṣugbọn ni ipa mejeji awọn ti ara ati kemikali-ini, ati gbogbo be ti awọn moleku. Gbogbo agbekalẹ fun yi kilasi ti agbo jẹ ti awọn fọọmu R-Hal, ni ibi ti R - hydrocarbon yori free ti eyikeyi be, ati Hal - a halogen atomu, ọkan tabi diẹ ẹ sii. Ibaraẹnisọrọ laarin erogba ati halogen strongly ariyanjiyan, nipa eyiti awọn moleku bi kan gbogbo duro si meji ipa:

• odi inductance;
• mesomeric rere.

Nibi, awọn akọkọ ti eyi ti o jẹ significantly okun, ki awọn Hal atomu ti wa ni nigbagbogbo afihan awọn ini ti itanna-withdrawing substituent.

Ni gbogbo awọn miiran igbekale awọn ẹya ara ẹrọ ti awọn ohun ti o wa ti ko yatọ si lati awon ti mora hydrocarbons. -Ini salaye be ati awọn oniwe-pq Eka, awọn nọmba ti erogba awọn ọta, ti oorun didun agbara abuda.

Pataki ifojusi yẹ ki o nomenclature ti halogenated hydrocarbons. Bawo ni lati wa ni a npe ni data asopọ? Lati ṣe eyi, o nilo lati tẹle kan diẹ awọn ofin.

1. pq Nọmba bẹrẹ pẹlu awọn eti si eyi ti awọn jo ni a halogen atomu. Ti o ba ti wa ni eyikeyi ti won mnu, awọn kika bẹrẹ pẹlu rẹ, ko pẹlu itanna-withdrawing substituents.
2. Name Hal itọkasi ni ìpele, yẹ ki o tun fihan awọn nọmba ti erogba awọn ọta lati eyi ti o ti lọ.
3. Ik Igbese ti wa ni fun awọn orukọ ti awọn ifilelẹ ti awọn pq awọn ọta (tabi oruka).

Ohun apẹẹrẹ ti iru awọn orukọ: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Awọn orukọ le ti wa ni fi fun ati onipin nomenclature. Ni idi eyi, awọn yori wi awọn orukọ, ati ki o - pẹlu awọn suffix -id halogen. Apere: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ BR - propyl bromide.

Bi miiran kilasi ti Organic orisirisi agbo ogun, halogenated hydrocarbons ni o wa ti pato be. Eleyi gba ọpọlọpọ omo egbe designate itan awọn orukọ. Fun apẹẹrẹ, Halothane CF ₃ CBrClH. Wiwa ti mẹta halogens ni moleku pese pataki-ini ti awọn nkan na. O ti lo ni oogun, ki o jẹ diẹ seese lati lo itan awọn orukọ.

sintetiki ọna

Awọn ọna fun ngbaradi halogenated hydrocarbons ti wa ni oyimbo orisirisi. Nibẹ ni o wa marun ipilẹ awọn ọna ti kolaginni ti awọn wọnyi agbo ninu awọn yàrá ati ise.

1. Halogenation ti awọn deede be ti mora hydrocarbons. Gbogbogbo lenu eni: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Awọn ẹya ara ẹrọ ti awọn ilana ni o wa bi wọnyi: pẹlu chlorine ati bromine daju lati UV Ìtọjú, lenu pẹlu iodine jẹ Oba soro tabi gidigidi o lọra. Niwon fluorine ibaraenisepo jẹ ju lọwọ, ki lo lọwọ halogen ninu awọn oniwe-funfun fọọmu ko le. Siwaju si, ninu awọn halogenation ti oorun didun itọsẹ nilo lati lo pataki catalysts ilana - awọn Lewis acid. Fun apẹẹrẹ, iron kiloraidi tabi aluminiomu.
2. Igbaradi ti halogenated hydrocarbons ti wa ni tun ti gbe jade nipa gidrogalogenirovaniya. Sibẹsibẹ, yi ni ibẹrẹ yellow gbọdọ jẹ ẹya unsaturated hydrocarbon. Apere: R = RR + HHal → RR-RHal. Ni ọpọlọpọ iru electrophilic afikun ti lo lati gba chloroethene tabi fainali kiloraidi, niwon yi yellow jẹ ẹya pataki aise ohun elo fun ise syntheses.
3. Ipa lori gidrogalogenov alcohols. Gbogbo fọọmu ti awọn lenu: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Ninu ohun aspect dandan niwaju a ayase. Apeere ti awọn ilana ti accelerators ti o le ṣee lo: irawọ owurọ chlorides, efin, sinkii tabi irin, imi acid, a ojutu ti sinkii kiloraidi ni hydrochloric acid - Lucas reagent.
4. Decarboxylation ti acid iyọ ni oxidizing oluranlowo. Orúkọ mìíràn fun awọn ọna - lenu Borodin-Hunsdikkera. Awọn lodi oriširiši ni ibi Oyan ti a moleku ti erogba oloro lati fadaka itọsẹ ti carboxylic acids nigba ti fara si ohun oxidizing oluranlowo - halogen. Bi awọn kan abajade, halogenated hydrocarbons ti wa ni akoso. Aati gbogbo wa bi wọnyi: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Kolaginni galoformov. Ni gbolohun miran, a gbigba trigalogenproizvodnyh gaasi. Ni rọọrun lati gbe awọn wọn - ifihan to acetone ipilẹ ojutu halogens. Bi awọn kan abajade, nibẹ ni a Ibiyi galoformnyh ohun ti. Sise ni kanna ona ni ile ise halogenated didun hydrocarbons.

Pato ifojusi yẹ ki o wa san si awọn kolaginni ti unsaturated asoju ti yi kilasi. Awọn ipilẹ ọna - ni awọn ikolu lori alkynes Makiuri iyọ àti bàbà ni niwaju halogens, eyi ti àbábọrẹ ni a ọja pẹlu kan ė mnu ninu awọn pq.

Halogenated didun hydrocarbons gba nipa halogenation aati arenes tabi alkylarene ẹgbẹ pq. Wọnyi ni o wa pataki ise awọn ọja, niwon ti won wa ni lo bi Insecticides ni ogbin.

ara-ini

Awọn ti ara-ini ti halogenated hydrocarbons ni o wa taara ti o gbẹkẹle lori awọn be ti awọn moleku. Ni farabale otutu ati awọn yo ipinle ti alaropo ni ipa awọn nọmba ti erogba awọn ọta ninu pq ati awọn ti ṣee ṣe ẹka ni awọn ẹgbẹ ìka. Awọn diẹ, awọn isiro ni o wa ti o ga. Ni gbogbogbo a le se apejuwe awọn ti ara sile ni orisirisi awọn ojuami.

1. Irisi: akọkọ kekere asoju - ategun, ọwọ to C ₁₂ - omi loke - ri ara.
2. Ni a eti to unpleasant kan pato olfato, fere gbogbo asoju.
3. Gan ibi tiotuka ninu omi, ṣugbọn fun ara rẹ - o tayọ olomi. Awọn Organic agbo ti wa ni tituka gan daradara.
4. Farabale ati ki o yo otutu ilosoke pẹlu jijẹ nọmba ti erogba awọn ọta ni akọkọ pq.
5. Gbogbo awọn isopọ, ayafi fluorine itọsẹ, wuwo ju omi.
6. Awọn diẹ ẹka ni akọkọ pq, awọn kekere ni farabale ojuami ti awọn nkan na.

Soro lati da ọpọlọpọ awọn iru awọn ẹya ara ẹrọ ni wọpọ, nitori asoju yato gidigidi ni tiwqn ati be. Nitorina, kan ti o dara esi iye fun kọọkan pato yellow ti yi jara ti hydrocarbons.

kemikali-ini

Ọkan ninu awọn julọ pataki sile eyi ti gbọdọ ya sinu iroyin awọn kemikali ise ati kolaginni aati ni o wa kemikali-ini ti halogenated hydrocarbons. Wọn ti wa ni ko kanna fun gbogbo awọn ọmọ ẹgbẹ, bi nibẹ ni o wa nọmba kan ti idi fun awọn iyato.

1. Awọn be ti erogba pq. Awọn rọọrun ti fidipo lenu (nucleophilic type) wa lati Atẹle ati onimẹta alkyl halides.
2. Halogen type jẹ tun pataki. Ibaraẹnisọrọ laarin erogba ati Hal ti wa ni strongly ariyanjiyan, ati pe o pese ohun rọrun rupture lati tu free ti ipilẹṣẹ. Sibẹsibẹ, awọn rọọrun lati ṣe ibasọrọ ti wa ni ya laarin awọn iodine ati erogba nitori adayeba ayipada (idinku) ni abuda agbara ni a jara: F-CL-BR-mo.
3. Niwaju awọn didun yori tabi ọpọ ifowopamosi.
4. Be ati Eka ti awọn yori.

Ni gbogbogbo, o jẹ ti o dara ju lati alkyl halides fesi gangan nucleophilic fidipo. Lẹhin ti erogba atomu lẹhin ti rupture nitori halogen ogidi kan rere idiyele. Eleyi gba awọn yori bi kan gbogbo lati di acceptor eletronootritsatelnyh patikulu. Fun apẹẹrẹ:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• KO ₂ ^-;
• CN ^- ati awọn miran.

Eleyi salaye awọn ti o daju wipe lati kan halogenated hydrocarbon le lọ si fere eyikeyi kilasi ti Organic orisirisi agbo nikan nilo lati yan awọn ti o yẹ reagent eyi ti yoo pese awọn ti o fẹ iṣẹ.

Ni gbogbogbo ti o le wa ni wi pe awọn kemikali-ini ti awọn halogenated hydrocarbon ni o wa ni agbara lati kópa ninu awọn wọnyi ibasepo.

1. Pẹlu nucleophilic patikulu ti kan ti o yatọ too - awọn fidipo lenu. Awọn esi le ni: alcohols, ethers, esters, nitro agbo, amines, nitriles, carboxylic acids.
2. Imukuro lenu tabi dehydrohalogenation. Bi awọn kan abajade ti ẹya ọti-lile ojutu ti alkali halide moleku wa ni pipin ni pipa. Bayi ni akoso alkene, kekere molikula àdánù nipasẹ-ọja - ati iyọ omi. Apẹẹrẹ ti awọn lenu: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + NaOH _(oti) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Wọnyi lakọkọ - ọkan ninu awọn ifilelẹ awọn ọna fun awọn kolaginni ti alkenes pataki. Awọn ilana ti wa ni nigbagbogbo de pelu ga awọn iwọn otutu.
3. Igbaradi alkanes deede be ti Wurtz kolaginni ọna. Awọn lodi ti awọn lenu oriširiši ni tunasiri Halo-iparo hydrocarbon (meji ohun ti) soda irin. Bawo ni strongly electropositive dẹlẹ, soda gbà halogen awọn ọta lati yellow. Bi awọn kan abajade, awọn tu hydrocarbon ti ipilẹṣẹ ti wa ni pipade laarin a mnu, alkane lara titun be. Apere: CH ₃ -CH ₂ CL + CH ₃ -CH ₂ CL + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Kolaginni homologues ti oorun didun hydrocarbons nipa Friedel-Crafts lenu. Awọn lodi ti awọn ilana - of subjecting awọn haloalkyl benzene niwaju aluminiomu kiloraidi. Bi awọn kan abajade ti awọn fidipo aati ti toluene ati awọn Ibiyi ti hydrogen kiloraidi. Ninu apere yi niwaju a ayase ni pataki. Yato si awọn benzene ni ona yi le ti wa ni oxidized ati awọn oniwe-homologs.
5. Igbaradi Grenyara bibajẹ. Eleyi reagent ni a Halo-iparo hydrocarbon pẹlu kan magnẹsia dẹlẹ ni tiwqn. Lakoko ti o ti gbe jade ni ikolu ti magnẹsia irin ni air lori kan itọsẹ haloalkyl. Awọn esi ni a eka yellow ti awọn gbogboogbo agbekalẹ RMgHal, tọka Grenyara reagent.
6. idinku si alkane (alkene, arene). Ṣe labẹ awọn iṣẹ ti hydrogen. Awọn esi ni a hydrocarbon ati nipasẹ-ọja - hydrogen halide. Ẹya apẹẹrẹ ti a gbogboogbo fọọmu: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Eleyi jẹ awọn ipilẹ ibaraenisepo, eyi ti o le ni rọọrun tẹ halogenated hydrocarbons ti o yatọ si be. Dajudaju, nibẹ ni o wa tun kan pato aati, eyi ti o yẹ ki o wa ni kà fun kọọkan asoju.

isomer ohun ti

Isomerism halogenated hydrocarbons - a patapata adayeba lasan. O ti wa ni mo wipe diẹ erogba awọn ọta ni pq, awọn ti o ga awọn nọmba ti isomeric pupo. Ni afikun, awọn unsaturated asoju ni ọpọ ìde, ti o tun di a fa ti isomers.

Meji akọkọ orisirisi ti yi lasan fun yi kilasi ti agbo a le damo.

1. Isomerism yori ati ki o kan erogba egungun ti awọn ifilelẹ ti awọn pq. Eleyi tun le ti wa ni Wọn si ipo ti awọn ọpọ mnu, ti o ba bayi ni moleku. Bi pẹlu o rọrun hydrocarbons, lati kẹta asoju agbekalẹ le gba agbo nini aami molikula sugbon o yatọ si igbekale formular ikosile. Jubẹlọ, awọn nọmba ti isomeric iwa ti ohun ibere ti bii ti o ga ju awọn ti o baamu alkanes (alkenes, alkynes, arenes ati bẹ bẹ lori) to halogen hydrocarbons.
2. Ni ipo ti halogen ni moleku. Awọn oniwe-ijoko nọmba itọkasi ni awọn akọle, paapa ti o ba awọn ayipada nikan kan, awọn ini ti awọn wọnyi isomers yoo jẹ ohun ti o yatọ.

Aye isomerism nibi ti a ko ba ti wa sọrọ, bi halogen awọn ọta ṣe yi soro. Bi pẹlu gbogbo awọn miiran Organic orisirisi agbo ogun ni haloalkyls isomers yato ko nikan ni be sugbon o tun awọn ti ara ati kemikali abuda.

Itọsẹ ti unsaturated hydrocarbon

Iru agbo, dajudaju, a pupo. Sugbon, a wa ni nife ninu halogenated unsaturated hydrocarbons. Nwọn le tun ti wa ni pin si meta akọkọ awọn ẹgbẹ.

1. Fainali - nigbati awọn Hal atomu ti wa ni be taara ni erogba atomu ọpọ mnu. Apeere moleku: CH ₂ = CCL _2.
2. Pẹlu ohun ti ya sọtọ ipo. Awọn halogen atomu ati awọn ọpọ mnu wa ni be ni idakeji awọn ẹya ti awọn moleku. Apere: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl itọsẹ - a halogen atomu awọn ė mnu ti wa ni be nipasẹ ọkan carbon atomu, ti o ti wa ni fipamọ ni awọn Alpha si ipo. Apere: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Ti pato pataki ni a yellow bi fainali kiloraidi, CH ₂ = CHCL. O ti wa ni anfani lati polymerization aati lati dagba awọn pataki awọn ọja, bi idabobo, mabomire asọ ki o si bẹ lori.

Miran ti asoju ti unsaturated halogenated itọsẹ - chloroprene. Agbekalẹ rẹ - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Yi yellow ni a bere ohun elo fun awọn kolaginni ti rubbers eyi ti o yato ina resistance, gun s'aiye, kekere ti alaye to ategun.

Tetrafluoroethylene (tabi Teflon), - a polima eyi ti o ni a didara ni pato. O lo fun awọn manufacture ti niyelori ideri fun awọn imọ awọn alaye, awopọ, a orisirisi ti awọn ẹrọ. Agbekalẹ - CF ₂ = CF _2.

Didun hydrocarbons ati awọn won awọn itọsẹ

Didun agbo ni o wa awon, eyi ti o ni awọn benzene oruka. Lara wọn tun ni kan gbogbo egbe ti halogen. Meji akọkọ orisi ti wọn ninu awọn be a le damo.

1. Ti o ba ti Hal atomu ti wa ni iwe adehun taara si awọn mojuto, i.e. awọn didun oruka, ki o si awọn yellow ni a npe ni haloarenes.
2. Awọn halogen atomu ni ko ni owun lati iwọn ati ki ẹgbẹ pq awọn ọta, i.e. a yori effluent sinu awọn ẹgbẹ ti eka. Iru agbo wa ni a npe aryl alkyl halides.

Lara awọn oludoti ni ibeere le ti wa ni a npe ni orisirisi awọn ọmọ ẹgbẹ ti eyi ti ni awọn ti o tobi wulo pataki.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ CL _6. Niwon ibẹrẹ ti awọn xx orundun ti a lo bi alagbara kan fungicide ati insecticide. O ni o ni kan ti o dara disinfecting ipa, ki o ti lo fun irugbin itoju niwaju awọn screenings. O ni awọn ohun unpleasant olfato, to omi caustic, ko o, le fa tearing.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ BR. O ti wa ni lo bi awọn ohun pataki reactant ninu awọn kolaginni ti organometallic agbo.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Colorless omi nkan nini kan pato awọn wònyí. Lo ninu awọn manufacture ti dyes, ipakokoropaeku. O jẹ ọkan ninu awọn ti o dara ju Organic olomi.

Lo ni ile ise

Halogenated hydrocarbons lo rẹ ise ati kemikali kolaginni ni o wa gidigidi ọrọ. About unsaturated ati didun asoju ti a ti wi. Bayi yan gbogbo awọn lilo ti awọn agbo yi jara.

1. Ni ikole.
2. Bi a nfo.
3. Ni isejade ti hihun, roba, roba, colorants, polymeric ohun elo.
4. Fun awọn kolaginni ti ọpọlọpọ awọn Organic orisirisi agbo ogun.
5. Fluorine itọsẹ (CFCs) - a refrigerants ni refrigeration awọn ọna šiše.
6. Lo bi ipakokoropaeku, Insecticides, fungicides, epo, varnishes, resins, lubricants.
7. Lọ si manufacture insulating ohun elo, ati ki o jade.